MK,MK体育,MK体育官网,MK体育app,MK体育网页版,MK电竞,MK棋牌,MK百家乐,MK真人,MK百家乐,MK体育注册,MK平台注册,MK中国,MK体育中国,MK体育网页版,MK体育官方网站,mk官方网站,mk sports,mk体育平台app

　　2、华 杨红玲 (74)专利代理机构 武汉宇晨专利事务所 42001 代理人 王敏锋 (54) 发明名称 具有除草活性的 N- 硝基 -N-2,4,6- 三氯苯 基 -N - 芳基脲衍生物及其制备方法 (57) 摘要 本发明属于农药合成技术领域， 具体涉及 一 种 具 有 除 草 活 性 的 N- 硝 基 -N-2， 4， 6- 三 氯苯基 -N - 芳基脲衍生物及制备方法与应 用。公开了通式为 (I) 所表示的具有除草活性 的 N- 硝 基 -N-2， 4， 6- 三 氯 苯 基 -N - 芳 基 脲 衍生物及其制备方法。其化学结构式如下所 示 ：其 中 R 为 2-NO2-Ph， 4-NO2-

　　3、Ph， 2， 6-2F-Ph。本发明的化合物 对苏丹草的抑制活性高于苄嘧磺隆， 可用作除草 剂， 其对苏丹草的抑制效果显著， 其 IC50值均小于 40mg/L， 低于苄嘧磺隆的 78mg/L。 (51)Int.Cl. (19)中华人民共和国国家知识产权局 (12)发明专利申请 权利要求书 1 页 说明书 5 页 附图 3 页 xxxxxxxx1/1 页 2 1. 一种除草剂， 其特征在于该杀菌剂具有如通式 (I) 所示的结构 ： 其中 R 为 2-NO2-Ph， 4-NO2-Ph， 2， 6-2F-Ph。 2. 权利要求 1 所述化合物的制备方法， 包括下列反应式所示的步骤 ： 在上述反应式

　　4、中 ： 化合物 (II) 与固体光气摩尔比为 1 0.4， 以甲苯或二氯乙烷作溶 剂， 三乙胺作催化剂， 在冰浴下反应得中间体 (IV)， 将中间体 (IV) 与氨基吡啶在 50反应 4-5 小时， 得到 N- 硝基 -N- 苯基 -N - 芳基脲衍生物。 3. 权利要求 1 所述的化合物的应用， 其特征是作为除草剂的有效成份。 权 利 要 求 书 CN 102440256 A 2 xxxxxxxx1/5 页 3 具有除草活性的 N- 硝基 -N-2,4,6- 三氯苯基 -N - 芳基脲 衍生物及其制备方法 技术领域 0001 本发明属于化学农药合成技术领域， 具体涉及一种具有除草活性的 N-

　　5、 硝基 -N-2， 4， 6- 三氯苯基 -N - 芳基脲衍生物及其制备方法与应用。 背景技术 0002 20 世纪 80 年代欧洲专利报道 N- 硝基三氯苯胺对小麦、 大麦、 棉花、 大豆等作物具 有矮化壮苗作用 (EP0034281)。1978 年美国的 Barrington Cross 和 Dawe 曾报道 N- 硝基 苯胺类化合物具有杀菌活性 (US4130645)。国内学者华中农业大学的谢九皋筛选出一种对 水稻、 棉花、 小麦和油菜等作物具有促增产作用的新型植物生长调节剂双效素(谢九皋 等， 中国发明专利号 ： ZL 94119117.6)， 其对单、 双子叶作物有较强的生理调节作用

　　6、， 具有明 显的增产效果。经多方评估， 其植物生长调节活性好于多效唑 (PP333) 和助壮素 ( 又称缩 节胺 )。华中农业大学理学院农药研究室张巧玲等 ( 张巧玲， 李良超， 李水清， 谢九皋， N- 硝 基苯基脲衍生物构效关系的研究， 华中农业大学学报， 2001(20) ： 501-505)， 将 N- 硝基三氯 苯胺与具有除草活性的苯基脲活性基团有机结合， 用光气法合成了一系列 N- 硝基苯基脲 衍生物 ； 李雪刚 ( 李雪刚， N- 硝基苯基脲衍生物的合成及其初步生物活性测定， 硕士学位 论文 ， 武汉 ： 华中农业大学图书馆， 2003， 中国知网 ) 采用固体光气用酰氯法合成

　　7、N- 硝基 苯基脲并进行了活性测定。以上研究所合成的化合物都是 N- 硝基苯基脲类结构， 有一定的 除草或杀菌活性。本发明所合成的化合物具有 N- 硝基苯基脲类结构， 其对苏丹草的抑制活 性明显优于商品化除草剂苄嘧磺隆。 发明内容 0003 本发明的目的在于合成一种具有除草活性的 N- 硝基 -N-2， 4， 6- 三氯苯基 -N - 芳 基脲衍生物， 提供一类具有具有除草活性的 N- 硝基 -N-2， 4， 6- 三氯苯基 -N - 芳基脲衍生 物及其合成方法。 0004 本发明的结构通式如 (I) 所示 ： 0005 0006 式中， R 表示 ： 2-NO2-Ph， 4-NO2-Ph，

　　9、011 更详细的技术方案见 具体实施方式 。 附图说明 0012 图 1 ： 是本发明制备的化合物 I-1 的核磁共振氢谱 (1H NMR) 谱图 ； 0013 图 2 ： 是本发明制备的化合物 I-2 的核磁共振氢谱 (1H NMR) 谱图 ； 0014 图 3 ： 是本发明制备的化合物 I-1 的红外光谱 (IR) 谱图 ； 0015 图 4 ： 是本发明制备的化合物 1-2 的红外光谱 (IR) 谱图 . 图 5 ： 是本发明制备的化合物 I-3 的红外光谱 (IR) 谱图。 具体实施方式 0016 实施例 1( 基本制备实施例 ) 化合物 I-1 的制备 0017 本实施例制备的化合物

　　10、 I-1 具有如下式所示的结构 ： 0018 0019 合成方法 ： 在250ml三口烧瓶中加入0.004mol固体光气和20mL甲苯， 冰盐浴控温 0 5下滴加 0.01mol N- 硝基 -2， 4， 6- 三氯苯胺和 50mL 甲苯及 5mL 三乙胺组成的溶液， 2h 滴加完毕， 室温反应 1h， 50反应 4h 后， 用氮气吹赶多余的光气。滴加 0.01mol 4- 硝基 苯氨和 30mL 甲苯及 3mL 三乙胺组成的溶液， 30min 滴加完毕， 继续保温反应 10h， 减压抽滤， 固体产物依次经 10 NaCO3洗， 大量水洗， 103mL 丙酮洗涤后烘干， 丙酮重结晶， 干燥，

　　16、41 供试靶标植物为双子叶植物反枝苋和单子叶植物苏丹草， 以商品化除草剂苄嘧磺 隆原药为标准品对照。 0042 试验药剂的配制 ： 0043 据本发明制备的化合物 I-1、 化合物 I-2、 化合物 I-3 在不同溶剂中的溶解性能以 及溶剂本身的毒性， 本实施例选定溶剂为二甲基亚砜， 乳化剂为 Tween-80( 国药集团化学 试剂有限公司产品)， 配成1乳油。 供试药剂浓度见表1， 同时设清水和溶剂为两个对照。 0044 表 1 试验设计表 0045 0046 测试方法 ： 0047 采用表面皿离体活性测定法。 0048 具体制备步骤 ： 将试验靶标植物反枝苋和苏丹草种子在 20清水中浸泡

　　17、8h， 25 下催芽至露白备用。 0049 称取各目标化合物及对照药剂苄嘧磺隆 0.1g， 溶于 9mL 二甲基亚砜 (DMSO) 中， 添 加 1mL 乳化剂吐温 -80， 即得到 10000mg/L 的乳液。用水稀释得到 10， 50， 100mg/L 3 个浓度 梯度的药液。 0050 2.1.2.2 药剂处理 0051 选 15 粒发芽一致的待测植物种子， 置于垫有 2 张滤纸的 9cm 的培养皿中， 向培养 皿中加入5mL的系列浓度的药液， 以清水为空白对照， DMSO为溶剂对照， 将培养皿置于25 的恒温室中培养。 0052 2.1.2.3 查结果 0053 培养 5d 后， 用直

　　18、尺测量个处理培养皿中植物的根长和芽长。根据测得的数据， 按 公式 (1) 计算各处理的根长或芽长的生长抑制率， 单位为百分率 ( )， 计算结果保留小数 点后两位。 0054 0055 式中 ： 0056 R- 生长抑制率 ； 0057 L0- 对照根长 ( 芽长 ) ； 说 明 书 CN 102440256 A 6 xxxxxxxx5/5 页 7 0058 L1- 处理根长 ( 芽长 )。 0059 目标化合物及对照药剂处理根长和芽长生长抑制率减去 DMSO 溶剂处理生长抑制 率， 即得到校正处理生长抑制率。 0060 本发明制备的化合物 I-1、 化合物 I-2 和化合物 I-3 的测定结